No podemos hablar del Valle de Mena en el siglo XVI sin referirnos a la persona de Sancho Ortiz de Matienzo, miembro de una familia de la pequeña nobleza local que ejerció como canónigo en la catedral de Sevilla y ostentó el cargo de primer Tesorero de la Casa de Contratación de Indias. Debido a su eficacia en todo lo relativo a la organización del comercio y la navegación al Nuevo Mundo, Fernando “el Católico” le premió con el título de Abad de Jamaica, creado ex profeso para el Doctor Matienzo en 1515. En Villasana, su localidad natal, erigió, entre 1512 y 1515, y con materiales y técnica constructiva mudéjar, uno de los primeros conventos de la orden de las Concepcionistas Franciscanas: el convento de Santa Ana de Villasana.

A partir de este momento, el valle experimentará un importante despegue económico y demográfico gracias a su privilegiada localización geográfica dentro de las rutas comerciales que enlazaban la Meseta con los puertos cantábricos. Por este motivo, a lo largo de los siglos XVII y XVIII, la reparación y adecuación de los puentes y caminos por donde transitaban las mercancías en ambos sentidos, se va a convertir en una preocupación constante, como así queda reflejado en la documentación de la época que en la actualidad se conserva en el Archivo Histórico del valle.