En la Alta Edad Media, el valle es uno de los territorios integrantes de la Castella Vetula o Castilla primigenia, la Al-Qilà de los cronistas musulmanes, y, durante este periodo, será objeto de una intensa colonización agraria encabezada por campesinos anónimos y pequeños monasterios como el de San Emeterio y Celedonio de Taranco. Al compás de esta expansión agrícola, realizada mediante el sistema de presura o aprissio, los habitantes de estas tierras tuvieron que hacer frente a las expediciones o razzias islámicas que pretendían frenar el desarrollo económico y demográfico en curso. A esta época, se remonta el origen de algunos pueblos del valle como Taranco, Ordejón o Burceña, mencionados en el acta fundacional del monasterio de Taranco, fechada el 15 de septiembre del año 800.
A lo largo de los siglos XII y XIII, Plena Edad Media, asistimos al proceso de señorialización o feudalización de las aldeas del valle por parte de las instituciones eclesiásticas –Orden de San Juan de Jerusalén y monasterios de Oña, Tabliega y San Millán de la Cogolla– y los linajes nobiliarios locales –Vivanco, Ortiz, Angulo, Gil o Vallejo–, que se van haciendo con el dominio territorial y jurisdiccional de los núcleos de población. A este momento, corresponde también la introducción del estilo románico en el valle, así como la fundación de la puebla de Villasana, la trama urbana que hoy corresponde al casco histórico de esta localidad, cuya declaración como Bien de Interés Cultural (BIC) con la categoría de Conjunto Histórico permanece incoada por parte de la Junta de Castilla y León desde 1983.
Conjunto Histórico de Villasana
En época Bajomedieval, siglos XIV- XV, tiene lugar la construcción de numerosas torres en diferentes pueblos del valle y el estallido de las cruentas luchas banderizas, protagonizadas por las principales familias nobiliarias establecidas en la zona, los Velasco y los Salazar, secundadas por los pequeños linajes locales que a través de lazos vasalláticos, formaban parte de la red clientelar de una y otra familia.